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与苯磺酰氯反应的物质(苯氨基硫甲酰衍生物)

2022-11-05  本文已影响 653人 
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【摘要】 设计合成了可识别金属离子的荧光传感分子8-氨基喹啉取代苯甲酰胺衍生物,通过核磁共振谱和质谱表征其结构;利用其光谱性质研究了该系列物质对过渡金属离子cu2+,hg2+,pb2+,zn2+,ni2+和cd2+的识别性质,初步探讨了其识别机理。实验表明:在乙腈中,8-氨基喹啉苯甲酰胺的吸收光谱在509 nm处对cu2+有响应,溶液由无色变成红色;而其荧光光谱对hg2+和cu2+有良好的选择性,荧光增强倍率分别高达368和192,与金属离子形成结合比为1∶1配合物。

【关键词】 8-氨基喹啉取代苯甲酰胺衍生物; 吸收光谱; 荧光增强; 铜; 汞; 分子识别

recognition of mercury ion and copper ion with 8-aminoquinoline derivativeswu lin-hua,han li-feng,ruan yi-bin,jiang yun-baodepartment of chemical and materials engineering,longyan university,longyan 364000)(department of chemistry,college of chemistry and chemical engineering,the ministry of education key laboratory of analytical sciences,xiamen university,xiamen 361005) abstract the novel 8-aminoquinoline(8-aq) derivatives receptor was designed and structure was characterized by nmr and was investigated to recognize metal ions such as cu2+,hg2+,pb2+, zn2+,ni2+ and cd2+ via its absorption and fluorescence recognition mechanism and binding mode were results showed that 8-aq derivatives 1 coordinated with cu2+ can induce a new absorption peak at 509 nm,which turned the solution to red from acetonitrile hg2+ and cu2+ induced dramatic enhancement in the fluorescence of the derivation 1 by 368 and 192 plot showed 1∶1 stoichiometry between 8-aq and cu2+ or hg2+.

  keywords 8-aminoquinoline derivatives;absorption spectra;fluorescence enhancement;copper;mercury;molecular;recognition

  1 引言

  8-氨基喹啉是一种理想的荧光试剂,广泛应用于荧光传感器的设计[1~3]。如chen等[4]通过8-氨基喹啉与丙二酸二乙酯反应生成n,n-二(8-氨基喹啉)丙二酰胺,该配体在dmf/水(4∶1,v/v)混合溶剂中,对cu2+ 有较高的选择性识别;xue等[5]合成2种含8-氨基喹啉的18-冠-6的二氮杂冠醚,研究发现,它们与碱土金属和过渡金属离子形成配合物,其吸收光谱发生蓝移,其中一种配体在乙腈中与mg2+ 形成化学络合比为1∶1的配合物,其logka≥7.0;cao等[3]合成3种含8-氨基喹啉的配体,发现它们也对cu2+ 有良好的选择性识别,适于含铜废水、含铜合金及毛发样品中铜含量的测定,其方法简单、选择性好、灵敏度高,测定铜浓度范围大。8-氨基喹啉类衍生物由于是含有“n,n-”型同种配位原子的螯合剂,主要与亲氮金属生成稳定的配合物,故 8-氨基喹啉(8-aq)作为配体应比 8-羟基喹啉及 8-巯基喹啉具有更高的选择性[4,6]。基于本课题组前期进行的8-羟基喹啉衍生物对金属离子的传感与机理研究[7],将—oh替换成—nh2,设计合成了系列8-氨基喹啉取代苯甲酰胺衍生物1(受体1, ),利用苯环上取代基效应调控受体分子与金属离子的结合能力,期望达到选择性识别金属离子的目的。

  2 实验部分

  2.1 仪器与试剂

  cary-300紫外-可见吸收光谱仪(美国varian公司); f-4500荧光光谱仪(日本hitachi公司);av 400 mhz 核磁共振波谱仪(美国bruker公司),esquire-3000+ ms质谱仪(美国bruker公司)。
  
  8-氨基喹啉、苯甲酸、氯化亚砜、三乙胺、二氯甲烷、乙腈(上海化学试剂公司)。乙腈在使用前经重新蒸馏纯化,并经检验无荧光杂质。所有试剂均为分析纯,水为重蒸馏水。阳离子cu2+, hg2+, pb2+, zn2+, ni2+和cd2+均为高氯酸盐的乙腈溶液。金属高氯酸盐由相应的硝酸盐与naoh反应制得相应的氢氧化物或氯化物,再与hclo4反应制得。

  2.2 8-氨基喹啉取代苯甲酰胺衍生物的合成与表征

  2.2.1 受体分子1的合成 取0.2 g苯甲酸与适量氯化亚砜反应生成苯甲酰氯,旋干待用;另取0.2 g 8-氨基喹啉溶于20 ml二氯甲烷,并加0.5 ml三乙胺,在冰浴搅拌下逐滴加入苯甲酰氯,反应过夜,薄层色谱跟踪反应进程,待原料基本反应结束后,硅胶柱层析分离纯化即得纯品1。

  2.2.2 受体分子1结构表征 所得产品经1h nmr、13c nmr和esi-ms表征。1h nmr(d

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