摘要：以清末至今我国化学教科书中的醇类物质为研究对象，通过分析课程文件和各时期的代表性教科书，结合2020年版教科书中醇类物质的变化，呈现了相关内容在化学教科书中的变迁过程与特点。
关键词：化学教科书；醇类物质；内容变迁
醇类尤其是乙醇，人类很早便认识其存在并开始人工制取，是最为常见、用途广泛的有机物之一。因此，自清末我国近代化学教育诞生至今，醇类物质一直作为代表性有机物存在于化学教科书中。近年来，学术界对化学教科书的出版[1]和知识体系呈现[2]等领域从宏观角度进行了研究，但较少在微观层面涉及具体知识点的内容变迁。本文将对我国近代以来中学化学教科书中有机化学的醇类内容进行初步梳理，探求其内容的变迁过程和影响因素，以期为教科书修订和中学教学提供参考。
一、课程文件对“醇类”的内容要求
我国20世纪20年代以前的化学课程文件对教学内容的规定比较笼统，直至“壬戌学制”（也称“六三三”学制）实行后的1929年，《初级中学理化暂行课程标准》对教学内容的规定相对详细，要求学生知道“酒的制造和酿酒的原料，酒精，酒精的性状和用途，分子式和构造式，由葡萄糖化为酒精的实验”，以及“酒变为醋”。三四十年代的初中课程标准对醇的规定仅限于“酒及酒精”“酒精与变性酒精、酿酒、甘油”等寥寥数语。1954年、1956年、1963年和1986年版中学化学教学大纲在初中则没有安排醇的教学内容。1988年的《九年制义务教育全日制初级中学化学教学大纲（初审稿）》、2001年版《义务教育化学课程标准（实验稿）》和2011年版《义务教育化学课程标准》均只要求学生了解酒精。整体上看，我国近现代的初中课程文件对醇的内容要求或有所缺失，或较为简单，主要是对乙醇（酒、酿酒和发酵）的常识性介绍，不涉及燃烧以外的化学性质和分子结构、醇类等内容[3][4][5]。20世纪40年代以前的高中课程标准对醇类物质的描述也均较为简略。如1932年《高级中学化学课程标准》只在教材大纲里提及“醇醚蚁醛”。1941年和1948年的修正和修订课程标准中则具体化为：乙醇、丙三醇（甘油）之制备、性质及用途，酒之酿造。新中国成立后，1950年的“化学精简纲要”和1952年的“化学科课程标准草案”，将醇的教学要求简单描述为三种具体物质：甲醇、乙醇、丙三醇。1954年的《中学化学教学大纲（草案）》中规定得较为具体：“甲醇和乙醇的制法、性质和用途，官能基，醇类的官能基———羟基，丙三醇（甘油），多元醇的性质。”规定了具体物质对象（甲醇、乙醇、丙三醇、多元醇）和教学内容（制法、性质、用途），并首次出现了对官能团（官能基）、羟基的要求。1963年《全日制中学化学教学大纲（草案）》增加了对醇分子结构的要求，1978年《全日制十年制学校中学化学教学大纲（试行草案）》则增加了醇的命名。20世纪80年代至今，课程文件对醇的要求有所降低，对醇的命名不再要求，删去了多元醇，同时主要以乙醇的化学性质为主，在大纲中具体规定了乙醇与活泼金属的反应、与氢卤酸的反应、氧化反应、消去反应这4类反应，1996年及以后的大纲中删去了与氢卤酸的反应，醇与金属的反应也仅限于和钠的反应[6]。2003年的《普通高中化学课程标准（实验）》在必修阶段的要求较低，只要求知道乙醇的组成和主要性质，选修阶段要求认识醇的典型代表物的组成、结构特点和化学性质[7]。《普通高中化学课程标准（2017年版）》要求在必修阶段认识乙醇的结构及其主要性质与应用；选择性必修阶段要求认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用[8]。必修阶段强调了有机物的结构，选择性必修阶段增加了对醇物理性质、转化关系和应用的要求。
二、“醇类”在教科书中的内容变迁
1.“醇类”在教科书中的编排位置清末民初时期，我国的初、高中尚未分段，没有专门的初中化学教科书。20世纪50年代中期到70年代末，除个别时期的初中教学大纲涉及燃料，其余对有机化学均不作要求，对应的初中化学教科书没有专门介绍有机化学。因此，讨论将以高中化学教科书为主，选取自清末至今各时期代表性化学教科书[9]中涉及醇类的内容进行分析。清末民初的早期化学教科书，全书一般分化学本论（基本概念理论）、无机化学（金属、非金属元素及化合物）、有机化学三个部分。有机化学位于全书最后，一般先介绍烃类（有的教科书将烃类放入无机化学中，作为碳的简单化合物先行介绍），再介绍醇、醚、酸、酯、卤代烃、胺等烃的基本衍生物，最后介绍较复杂的糖类、蛋白质、生物碱、萜类、染料等有机物。醇是一类人们熟悉的最简单的烃的含氧衍生物，在教科书的有机化学部分，都作为首先介绍的烃类衍生物。在三四十年代，由于课程标准对教材的规范化作用日益显著，因此除《新课程标准世界中学教本高中新化学》（魏福嘉，1948年）等外，大多数教科书都按照课程标准的要求，将有机化合物放在碳之后，位于非金属和金属之间的全书中部，醇的相关内容也被编排在这一部分。新中国成立后，教科书学习苏联，突出了周期律等理论对元素化合物知识学习的指导作用。高中教科书分5篇：第一篇“化学基本概念和基本定律”，第二篇“非金属元素和它们的化合物（一）”，第三篇“非金属元素和它们的化合物（二）”，第四篇“门捷列夫的周期律和元素周期表原子结构电离学说”，第五篇“金属”。有机化学的内容被纳入第三篇，位置与民国时期基本一致，处于碳和碳的简单化合物之后。从50年代末开始，我国开始编写更符合国情的新教材。此后至今，有机化学的内容始终被编排在化学基本概念理论、无机元素化合物知识之后，位于全书最后。教科书先介绍烃类，再介绍烃的衍生物。在烃的衍生物中，60年代的教科书中先介绍醇，“文革”后的教科书以及90年代末出现的“必修加选修”教科书则先介绍卤代烃再讲醇。90年代中前期的必修教科书删去卤代烃的内容，先介绍醇。2004年和2020年出版的人教版教科书中，有机化学的内容体系基本一致。必修教科书均在全书倒数第二章介绍有机化合物，其中的第三节介绍乙醇和乙酸；选修和选择性必修教科书在第三章介绍烃的衍生物时讲醇类，不同的是2020年版教科书将第三章由“烃的含氧衍生物”改为“烃的衍生物”，因此先讲卤代烃再介绍醇类[10-11]。2.“醇类”在教科书中的知识内容通过考察不同时期的代表性教科书，可以看出清末和民国初年的教科书主要介绍乙醇和甲醇的制法、物理性质和用途，除了燃烧反应外，没有介绍其他的化学性质；甘油则介绍制法、物理性质，化学性质介绍了硝化反应制备硝化甘油；教科书对杂醇油也进行了一些常识性介绍。民国中后期的教科书，对醇的介绍更为细致，主要变化有两点：一是以乙醇为例增加了对醇类化学性质的描述；二是由于这一时期教科书对有机化合物体系的描述方式发生了变化，芳香族化合物不再单独列出，因此教科书一般都将酚归入醇类一起讲授。例如三四十年代的代表性教科书《复兴高级中学教科书》（郑贞文，1934年），编入了醇、链醇类、环醇类（在该书中指酚）等知识点。链醇类首先介绍最简单的甲醇，讲述其制法、物理性质和用途，未涉及化学性质。乙醇是介绍的重点，从制法和性质两方面描述。除物理性质外，化学性质讲了乙醇与金属、卤化磷、氢卤酸、酰氯的取代反应，以及酯化反应与氧化反应。杂醇油和硫醇只常识性介绍来源、用途等简单内容。甘油介绍了制法和性质，主要是物理性质及其与硝酸生产硝化甘油的反应。酚类则以苯酚为重点，介绍其物理性质和化学性质（酸性、成酯反应、硝化反应），甲酚、苯二酚、焦性没食子酸、萘酚等则进行常识性介绍。从总体看，近代化学教科书多采用演绎的方法，从醇类的定义开始引入，由简单到复杂，以乙醇为重点，具体介绍甲醇、乙醇和丙三醇，涉及制备、用途和物理、化学性质，有的还介绍硫醇、杂醇油和酚类，内容较为庞杂。新中国成立后的50年代，人民教育出版社根据苏联教科书编译出版了新的中学化学教科书。教科书在介绍碳之后讲有机化学，第四章“烃的衍生物”的第一节介绍有机化合物的分类和官能团，第二节为“醇类”。教科书先介绍人类通过发酵认识酒精的历史，由此引出醇的定义；再以乙醇为代表，介绍其结构、物理性质和用途；接下来讲醇类的化学性质时，只介绍醇与金属反应和燃烧，没有讲取代和消去反应；最后以甘油为代表介绍多元醇，涉及甘油的物理性质、化学性质（与金属反应、与氢氧化铜等碱反应）和用途。从1958年开始，我国开始逐步探索编写符合我国国情的新教材。国民经济调整时期至“文革”前，人民教育出版社出版的高中化学教科书中，涉及醇的部分以乙醇为重点，系统介绍其物理性质、分子结构、化学性质、用途和工业制法。讲乙醇分子结构时，通过测定乙醇与钠反应放出氢气体积的实验进行推断。乙醇的化学性质介绍较为全面，包含乙醇与金属钠反应、燃烧、与氢卤酸反应、脱水成醚和消去反应。接下来结合生产介绍发酵，再结合醇的分类讲醇类。最后介绍甘油的物理性质、化学性质（与金属反应、与氢氧化铜等碱反应）和用途。除“文革”特殊时期外直至2000年，各套高中化学教科书中醇的内容都基本继承这一体系，采用归纳的方式，先介绍最常见、最具代表性的乙醇，引出醇类的定义、命名和酚类，再简要介绍甲醇、乙二醇、丙三醇，不同的是发酵和甘油的化学性质此后不再出现。到20世纪80年代，随着相关文件对教学要求的调整，教学大纲出现了基本教学要求和较高教学要求，同一时期的教科书相应出版了对应不同教学层次的两个版本。1983年出现了六年制重点中学课本和五年制中学课本，1984年以后分别改为“甲种本”和“乙种本”。基本教学要求的教科书删减了推断乙醇结构的实验、乙醇分子间氢键与物理性质、乙醇取代反应的机理等内容，并逐步将醚、甲醇、醇的命名等内容改为小字体选学内容。1996年后的《全日制普通高级中学教科书（试验本）化学》教科书则进一步删去了乙醇与氢卤酸的反应和醇的命名等知识点，要求进一步降低。进入21世纪后，2004年版课程标准实验教科书的必修部分对醇的要求大大降低，只介绍代表性物质乙醇的物理性质和基本化学性质（与金属钠反应、氧化反应）。选修教材对醇的叙述体系有所改变，先讲醇的定义、分类、命名及物理性质，简单介绍乙二醇和丙三醇，再以乙醇为例讲醇的化学性质（与金属钠反应、消去反应、与氢卤酸的反应、氧化反应），知识内容的总体要求恢复到80年代较高教学要求的水平。
三、2020年版化学教科书中“醇类”内容的主要变化
2020年的人教版《普通高中教科书化学》依据《普通高中化学课程标准（2017年版）》，在2004年版课程标准实验教科书的基础上进行了修订，基本保持了现行教材的内容体系结构，同时注意在教材内容学科本原的基础上落实学科核心素养[12]。必修教科书仍以乙醇和乙酸这两种生活中常见的有机物为例，介绍烃的衍生物，引入官能团的概念。按照认识有机物的一般顺序，从学生熟悉的、生活中可以感受的物理性质入手，结合结构分析和实验探究来认识乙醇的化学性质。介绍乙醇与钠的反应时，教材在分子结构的层面将乙醇与水和乙烷进行了对比，使学生了解这些物质性质的不同来源于官能团，官能团决定了有机物的特性。根据课程标准，必修阶段不要求学生了解有机物基团之间的相互作用，因此教科书在这里没有继续深入，避免增加教材难度。教科书在此处设置了“提示”栏目，给出烃基的概念，也给出认识烃的衍生物的基本视角，即烃的衍生物通常可被看做“烃基+官能团”，便于教师在教学时借助该模型对比乙醇、乙烷、水的结构，分析结构与性质间的关系。随着社会和化学学科的发展，有机化学在解决与可持续发展相关的能源、资源、环境、健康等问题中发挥着越来越大的作用，已经成为当代化学研究的主要方向。因此2017年版课程标准在选择性必修阶段要求“认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚的组成和结构特点、性质、转化关系，及其在生产生活中的重要应用，知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用”[13]，适当拓展了要求学生了解的有机物类别，并对不同衍生物的要求水平明确区分了层次。教科书根据课程标准的不同要求差异化介绍各类衍生物，编写内容和呈现方式有所不同。对要求一般了解的有机物类别，如醚，教科书在描述乙醇分子间脱水反应的同时附带对其进行简单介绍，将2004版教科书位于资料性栏目的内容列入正文，并补充了醚的结构和用途等内容。对要求重点学习的有机物类别，如醇类，教材单独设节，从组成与分类、分子结构、物理性质、化学性质和用途等方面进行系统介绍。修订后的选择性必修教科书注意从官能团和化学键的视角来分析有机物的结构和有机反应，引导学生构建认识有机物性质和转化的模型，深入认识化学物质的应用价值。在选择性必修阶段，教科书借助选择性必修2《物质结构与性质》对氢键的描述，通过对比多种醇与烷烃的性质数据，引导学生总结醇的熔沸点和溶解性递变规律，进一步介绍官能团对物理性质的影响，使学生更全面地理解官能团对有机物性质的决定作用。以醇类物质为代表的烃的衍生物，其物理和化学性质与烃有所不同，其学科本原在于氧、氮、卤素等杂原子的引入使母体物质烃的结构发生变化，通过引入含杂原子的官能团使共价键的极性增强，从而对有机物的性质和有机反应产生影响。因此，教科书以代表性物质含杂原子的特征官能团———羟基、羰基、羧基和碳卤键为切入点进行分子结构分析，从化学键极性的角度，对断键、成键的部位和可能发生的化学反应进行预测和解释，使学生深入认识有机物结构与性质的关系。
四、“醇类”在教科书中的变化趋势
我国近现代的化学教科书中，醇类物质的内容一般都包含乙醇、甲醇和甘油这三种代表性物质，以及物理性质、化学性质和用途这三个方面。其基本内容体系保持相对稳定，这主要是由有机化学学科特征和学生认知规律的稳定性所决定。教科书中醇类内容的变迁也呈现出两个明显的趋势。一方面，教科书中有关醇类用途与工业生产的具体化细节内容逐渐减少。三四十年代的教科书中涉及的醇种类繁多，除乙醇、甲醇、甘油外，还介绍杂醇油和硫醇；教科书将酚类物质也归于醇类之下，介绍了苯酚、甲酚、萘酚等物质。教科书使用大量篇幅介绍这些物质的用途，以及发酵酿酒、制酒精等工业生产过程。此后，教科书中出现的醇类物质逐步减少，仍主要介绍乙醇等少数代表性物质；工业生产过程的细节、生产设备等描述性、应用性内容也被精简。其原因之一在于民国时期的高等教育入学率很低，职业教育尚处于起步阶段，这使得中学化学教育承担了部分原本应属于化工职业教育和高等教育的内容[14]。随着我国各项教育事业的不断发展，这些内容被逐步分流到相应的专业化教育体系之中，教科书中的醇类内容日趋回归普通中学化学的学科本真。另一方面，教科书的内容对化学理论性知识的重视程度日益提高。清末和民国初期教科书对醇的化学性质和有机物的类别转化涉及甚少，一般只结合醇作为燃料的用途介绍燃烧反应，结合甘油生产炸药介绍硝化反应。20年代后的教科书增加了醇与金属的反应、消去反应、与氢卤酸的取代反应等内容。在醇类的用途、工业生产等事实性、描述性知识内容减少的同时，60年代后的教科书增加推测乙醇分子结构的实验，“文革”后的教科书增加氢键对乙醇物理性质的影响，2000年后出版的教科书涉及氧化与还原反应实现醇、醛、酸的物质类别转化，以及分析羟基官能团和相关化学键的极性等内容，进一步突出了化学理论对物质性质研究的指导意义。化学教科书内容的变迁，其直接原因在于不同时期的课程文件对教学内容要求的变化,根本动力在于时代和学科发展对中学化学知识内容、教学方式和培养目标的影响。受早期学科发展水平的限制，人们对有机物性质和反应规律的认识存在局限，中学化学教育也以传授基本化学事实为主。随着化学研究深入到分子结构和化学键的微观层面，社会对人才创新能力的要求不断提高，化学教科书中具有指导性意义的理论性内容不断增加，从单纯传授学科知识转向重视建构学科观念和方法模型。回顾百年来化学教科书中醇类这一具体知识点的内容变迁，为从历史和现实的角度理解教科书内容的来源与变化，更好地在教学中把握教材内容提供了有益的参考。
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作者：郭震 单位：人民教育出版社课程教材研究所
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